Sau khi giải nghệ, Maldini được Leonardo, đồng đội cũ và lúc đó đang làm huấn luyện viên trưởng của Milan mời vào làm trợ lý ban huấn luyện. Tuy nhiên, Maldini đã từ chối vì lý do cá nhân.

Tháng 1 năm 2010, trước chấn thương của hàng loạt trụ cột, cùng với đó là phong độ yếu kém của A.C. Milan, đích thân Chủ tịch Silvio Berlusconi và Phó Chủ tịch Adriano Galliani mời Maldini trở lại đội bóng thi đấu. Tuy nhiên, Maldini từ chối với lý do "tin tưởng vào đội bóng". Cuối mùa giải 2010, Milan chỉ kết thúc ở vị trí thứ 3 ở Serie A, bị loại ở vòng 1/8 UEFA Champions League và tứ kết Coppa Italia trong khi đại kình địch Inter Milan giành được cả ba danh hiệu trên.

Hiện Maldini đang làm việc cho đội trẻ của Milan, chịu trách nhiệm chính trong việc đào tạo và đưa những cầu thủ tiềm năng lên đội B2, B1 của Milan. Ngoài ra, với tầm ảnh hưởng vô cùng lớn ở Serie A nói riêng và ở khắp châu Âu nói chung, Maldini hiện làm thành viên cố vấn của ban chuyển nhượng của Milan

Maldini hiện tại có một cửa hàng cà phê nhỏ ở Milano.